Durante el reinado de Felipe IV, en un contexto de crisis económica, se intentó sanear la Hacienda vendiendo territorios de la Corona. Uno de los afectados fue Vicálvaro, que terminó involucrado en una operación de permuta.

El almirante Francisco Díaz Pimienta, tras regresar de América con una gran fortuna, intentó comprar la villa de Puerto Real en 1646. Aunque pagó una gran suma, el Consejo de Hacienda se opuso a la venta por tratarse de un lugar marítimo estratégico, y nunca obtuvo jurisdicción sobre él.

Tras su muerte en 1650, sus herederos continuaron el pleito. En 1652, se anuló la venta de Puerto Real y, como compensación, se les ofreció Vicálvaro. La permuta se formalizó en 1664, otorgando a la viuda e hijos de Díaz Pimienta el señorío de Vicálvaro, aunque con condiciones económicas adicionales.

Sin embargo, los vecinos de Vicálvaro, apoyados por el municipio de Madrid, se opusieron firmemente. Rechazaron a los comisionados enviados para medir el territorio y contar habitantes, alegando que la cesión se había hecho con información falsa. El conflicto llegó al Consejo Real, que respaldó a los vecinos.

Finalmente, Vicálvaro ganó el juicio, argumentando que su enajenación perjudicaría a Madrid por ser fuente de pan y servicios esenciales. La viuda del almirante quedó sin dinero ni señorío, aunque en 1672 fue indemnizada con el título de marquesa de Villa Real.